De un tiempo a esta parte, los jugadores del CD Toledo han sabido exprimir sus cualidades. Por su trayectoria, se les presumía un rendimiento óptimo, pero no habían encontrado la regularidad. Ahora, en el momento clave de la temporada, parece que la plantilla verde llega en las mejores condiciones posibles, y muy curtida en batallas de este tipo.
En total, estos futbolistas han disputado hasta 42 'playoff' de ascenso, y no solo desde Tercera, sino desde categorías superiores. Es verdad que no todos han sido satisfactorios, pues solo menos de un tercio, 12, acabaron materializados en ascenso.
El futbolista que destaca sobre todos es Yelco Ramos. El guardameta ha jugado ya seis fases de ascenso, tres de ellas desde Tercera y tres desde Segunda B. Además, dos de las primeras acabaron en salto de categoría. Logró ascender con el Puerta Bonita en la temporada 2012/13 y con Las Rozas CF, más recientemente, en la campaña 2018/19.
Curiosamente, también cumplirá su séptimo 'playoff' Ramón Blázquez, el tercero consecutivo. Viene de perder los dos anteriores con la camiseta del CD Quintanar del Rey, pero en 2020 logró ascender con la UD Socuéllamos, tras vencer en semifinales al CD Toledo en aquella fase de ascenso tras la pandemia en Alcázar de San Juan.
Otro de los jugadores más experimentados es Iván González. Lleva cinco 'playoff', aunque solo subió con la Cultural Leonesa en 2017, desde Segunda B a Segunda. También ha jugado por subir con el Real Madrid C, el Deportivo Gabril y el Racing de Ferrol.
Y Pepe Delgado ascendió en 2020 junto con Ramón con la elástica del Socuéllamos. Lleva en sus piernas cuatro fases de ascenso a Tercera, incluida la de 2019 con el Toledo, que no se pudo completar tras caer en Sestao.
A continuación, hay dos jugadores con tres 'playoff' en las costillas. Uno esMartín Pérez, que subió con laUD Lanera en 2021. Asimismo, Rodri ya lo hizo con el propio Toledo en 2021, a la actual Segunda Federación, tras disputar dos con el CP Cacereño.
Entre los que tienen dos está Theo, con una desde Tercera, con el CP Villarrobledo (2017), y otra desde Segunda Federación (2023), con el Zamora CF. Luna jugó en 2021 con el Almería B y con el UCAM Murcia en 2023, en Segunda Federación, mientras que Kupen acumuló dos seguidas en su etapa en el Moralo CP, en 2021 y 2022. Asimismo, Abraham sabe lo que es jugar 'playoff', y con pleno, pues subió a Segunda B, con el Écija Balompié, en 2017, y con el Calvo Sotelo Puertollano CF, a Segunda Federación, en 2021. Angelito también jugó ese último año con el CD Torrijos, aunque quedó fuera en el Salto del Caballo, y con el Unión Adarve logró ascender a Segunda B en la temporada 2016/17.
Finalmente, con un 'playoff' están Gabri (2023 con el Salamanca CFUDS); Manu Gavilán (2019 con el Toledo); Piochi (2023 con el Moralo CP); Carlos Moreno (2013 con el Albacete en Segunda B); y Peteiro (2023 con el Huesca B). Pablo Huélamo y Marcos González nunca han disputado una fase de ascenso.