Cuando salgo de Pétrola veo cómo la tormenta está descargando sobre Chinchilla de Montemayor. Cuando entro en el pueblo la cortina de agua ya es rala, aparco y espero que escampe tomando café y un par de magdalenas en la confitería Las Margaritas, en una mesa al lado de la ventana que enmarca el impresionante castillo.
Entre esos muros, a principios del siglo XVI, estaría encerrado como prisionero de guerra de Fernando, el Católico, nada más y nada menos que el popular condotiero del Renacimiento, César Borgia, hijo del Papa Alejandro VI y modelo de príncipe para Maquiavelo.
Cuenta la tradición que el alcaide de la fortaleza en aquel momento, Gabriel de Guzmán, por ser amable con el todopoderoso cautivo lo acompañó una tarde hasta lo alto de la torre del homenaje para que contemplara y admirara la belleza del atardecer en la gran llanura manchega. El italiano vio una posibilidad de evasión, se pasó la gentileza por el arco de triunfo y trató de arrojarlo al vacío y huir. Menos mal que, a las voces del sorprendido alcaide, llegaron algunos ballesteros y la guardia del castillo y evitaron la desgracia. César Borgia alegó en su descargo que era una simple broma que trataba de gastarle. Fuera en broma o fuera en serio, por si las moscas, al poco tiempo lo trasladaron al castillo de la Mota en Medina del Campo. De allí también huyó, en aventura rocambolesca, para morir en una emboscada en Viana, Navarra, el 12 de febrero de 1507.
Dentro del castillo de Chinchilla se construyó una de las prisiones, por su dureza, más famosas de España, denominada 'El Penal', inexpugnable por sus altos muros y un solo acceso, que se convertiría en Prisión Central en 1887. Miguel Primo de Rivera cerró El Penal de Chinchilla por primera vez en 1925, por varias razones: no había espacio para talleres, escasez de agua potable y condiciones deplorables del edificio. Pese a ello, se reabrió el 3 de junio de 1930, únicamente para presos que hubieran sido protagonistas de alguna fuga del centro penitenciario donde cumplían pena. Apenas un año más tarde, el 19 de mayo de 1931, la directora de prisiones de la Segunda República, Victoria Kent, visitó la prisión y decidió volverlo a cerrar, aunque poco después dimitiría y el recinto continuó operativo. No se clausuró definitivamente hasta el año 1946 y fue demolido en 1973.