No hace ni dos años que el CD Illescas visitó por última vez al CD Toledo en partido oficial de Liga. Fue en la temporada 2020/21, la de la pandemia, dentro del Subgrupo B, en la primera fase. Ese 21 de febrero de 2021, el equipo sagreño estrenaba entrenador en el banquillo, Javi Meléndez, y se marchó como casi siempre, con una derrota, pues en nueve visitas, solamente ha podido puntuar una vez, con un empate. El resultado final de ese último enfrentamiento fue de 3-0, gracias a los goles anotados por Rodri, Fran Sabaté y Pituli, en una tarde horrible, marcada por la intensa lluvia.
Pero para irse al anterior precedente, hay que retroceder más aún en el tiempo. En concreto, a la temporada 2012/13, también en Tercera, con un encuentro que, además, sirvió para descorchar aquel campeonato. En total, han sido nueve los encuentros entre ambos en el Salto del Caballo, con un balance apabullante para los verdes, que han ganado en ocho de ellos. El otro terminó en empate.
El contador se inició en Preferente, en la campaña 1986/87, y el CD Toledo ganó por un ajustado 1 a 0. Los dos equipos acabaron subiendo de categoría. En la temporada siguiente (1987/88), ya en Tercera, volvieron a cruzar sus caminos, esta vez con un claro 4-0 para los locales.
Ya no se midieron hasta el curso 2005/06. Aquel equipo, dirigido por Antonio Iriondo, doblegó por 4-2 al CD Illescas. Por el bando verde marcaron Magano, Butra y Alberto López en dos ocasiones. Jesute y Juan Esquina firmaron los tantos sagreños. En la campaña 2006/07, el resultado fue más incierto, y los capitalinos se acabaron quedando con los puntos gracias a una diana de Galán.
Menos problemas tuvo el CD Toledo de la campaña 2007/08. Lo dirigía Carlos Sánchez Aguiar y venció por 3-0 al Illescas. David y Barbero hicieron los dos primeros goles, mientras que Carriles en propia puerta firmó el tercero. Una temporada después (2008/09), ya con Luis Díaz en el banquillo verde, la victoria se volvió a quedar en casa gracias al acierto de Pedro Velasco, que después fue jugador blanco.
La única vez que el CD Illescas consiguió puntuar en el Salto del Caballo llegó en el curso 2010/11. Diego Ramírez adelantó a los locales antes del descanso, pero a poco de salir a la segunda parte, Zafra igualó para sellar un empate que ya nadie deshizo.
Y en el siguiente, el 2-1 de la primera jornada de la 2012/13, el CD Toledo tomó ventaja con un doblete de Alfonso Rivera, aunque en la recta final, Alexis puso algo de emoción (2-1) para el cuadro comandado entonces por Pablo Franco. Los de casa salieron con Emilio, Javi Sánchez, San José, De la Cruz, Samuel, Butra, Iván Mateo, Mínguez, Edu Font, Pituli y Alfonso Rivera. El cuadro visitante jugó de inicio con Yosu, Hidalgo, Ranera, Risco, Unai, Alexis, Richi, Noé, Pitu Rial, Camuñas y Chanete.