El 12 de diciembre del año 1472 por mandato del rey Enrique IV se concedió a don Juan López Pacheco el ducado de Escalona, el cual atesora una interesante y prolífica historia.  Los pueblos que integraron el antiguo señorío de Escalona fueron Aldeancabo de Escalona, Almorox, Escalona de Alberche, Hormigos, Nombela y Paredes de Escalona y no es casual que a esta localidad se la conozca como 'la corte de Castilla'. De su castillo nos ocupamos en otra ocasión, resaltando la importancia estratégica del mismo en la época de la Reconquista. Sería el rey toledano Alfonso X quien concedería a su hermano don Juan Manuel el señorío de Escalona, lo que motivaría en el castillo de la localidad naciese el infante don Juan Manuel (el 5 de mayo de 1282), importante literato y un destacado autor de la prosa medieval de ficción, como por ejemplo El conde Lucanor. Este autor heredaría de su padre el señorío de Escalona y recibió el título de príncipe de Villena. Tiempo después Escalona volvió a ser villa de realengo durante el reinado de don Pedro I. Terminada la línea sucesoria de Escalona, la villa y su comarca vuelve a ser de realengo, aunque muy poco después volverá a convertirse en señorío con el Condestable don Álvaro de Luna, quien construiría su palacio entre los años 1435 y 1437. Volvería a pasar la villa a ser de realengo, hasta que Enrique IV como decíamos al principio concede a su favorito don Juan Pacheco el título de duque de Escalona, junto con las dehesas, baldíos, monopolio sobre la caza de sus montes y el derecho sobre los ganados que pasaran por la Venta del Cojo, entre otros, «por los muchos e buenos e grandes e muy leales servicios». Don Juan como I Duque de Escalona, contrajo matrimonio en la ciudad de Toledo un 27 de septiembre de 1436 con doña Juana de Luna (a la que se conocía como Angelina), por cierto, prima hermana del Condestable don Álvaro de Luna, quien precedió a don Juan como válido del rey. Resulta curioso como poco después de aquella boda, concretamente en 1442, solicitó la nulidad del matrimonio alegando que se había producido contra su voluntad, hecho que fue refrendado por el Vicario General de Segovia en febrero de 1442. Precisamente ese año concretamente el día 12 de septiembre don Juan conseguiría el título de Marqués de Villena. Don Juan contraería matrimonio con María de Portocarrero, VI Señora de Moguer, realizándolo sin tener del todo segura su nulidad con Juana de Luna. Una vez autorizado el matrimonio por el mismísimo Papa Calixto III el 1 de mayo de 1456, pudo el matrimonio legitimar a sus tres hijos: Diego, Pedro y Alonso. El mismo año que estamos recordando hoy de 1472, don Juan quedaría viudo de María de Portocarrero, volviéndose a casar en Peñafiel con doña María de Velasco. Finalmente, el I Duque de Escalona moriría en Trujillo, el día 1 de octubre de 1474, colocándose su cuerpo en el panteón familiar del monasterio de Santa María de El Parral (Segovia), fundado por él mismo, con la intención de ser su tumba. Sabido es que don Juan apoyó firmemente a la 'Beltraneja' y de ahí que los Reyes Católicos no le tuvieran especial cariño, por lo cual le arrebataron la villa de Belmonte de la que era III Señor. 

El II Duque de Escalona fue don Diego López Pacheco y Portocarrero, hijo de don Juan Fernández Pacheco y de María Portocarrero Enríquez, quien heredó el mayorazgo de la familia. El III Duque sería don Diego López Pacheco y Enríquez (1529-1556).