Ya en el siglo XIII la población de Cabezamesada aparece dentro del concejo de Uclés (era una de las diez aldeas de la encomienda) estando poblada en 1224, momento en el cual el obispo de Cuenca don García solicitó ciertos derechos episcopales sobre su iglesia. También entre 1223 y 1226 don Pedro González -comendador de Uclés- permutó a un vecino de Almaguer llamado Juan Pascual de Tarancón, una parte del impuesto que pertenecía a la Orden de Santiago en Cabezamesada, así como un pozo y el tercio de un molino, recibiendo el prior sesenta quiñones de terreno. Los documentos señalan que el lugar de Cabeza Mesada se encontraba a cuatro leguas al suroeste de Uclés, dentro del partido de Quintanar de la Orden. Hasta el año 1485 nuestra localidad continuó poseyendo la categoría de aldea, momento en el cual el maestre Alonso de Cárdenas le concedió carta de villazgo. En estos momentos la demografía ascendió pasando de los 60 vecinos a los 280, todo ello entre los años 1468 a 1598. Como muestra de la nueva jurisdicción se levantó el rollo de justicia o picota que se colocó en un principio sobre un cerrillo cerca del antiguo castillo, aunque por seguridad se trasladó a la cuesta del Rollo, donde permaneció hasta que se ubicó en su actual emplazamiento. Citan los textos un despoblado que perteneció a Cabezamesada llamado Belmontejo, situado en un cerrillo, en la confluencia del río Bedeja con el rio Riansares, más o menos a una legua al norte de la localidad.

Sobre el origen del nombre tan particular que tiene este municipio, se cuenta que es debido al cerro llamado La Cabeza, cuya única vegetación es un matorral que se denomina Pelión Sarina, el cual conforma un aspecto muy original al terreno y por otro lado la tradición nos recuerda que los antiguos caballeros habitantes del castillo, cuando detenían a sus prisioneros los llevaban arrestados agarrándoles del pelo y mesándolos, como así se ha heredado en el nombre. Una curiosa característica del urbanismo en Cabezamesada es que desde muy antiguo se utilizaban las cuevas o silos como lugares de residencia, como ocurre en otras localidades de nuestra provincia. Otros elementos patrimoniales del lugar son la parroquia de la Inmaculada Concepción, de una sola nave con planta de cruz griega y con brazos muy cortos; el crucero se cubre con bóveda de cañón y el coro y la torre se sitúa a los pies; otras ermitas son la de San Isidro y la de la Virgen del Castillo, que se levantó antiguamente junto al castillo cuando perdió éste su sentido defensivo. En el siglo XVIII había un molino harinero de rodete que solo molía cuatro meses al año y como propiedades del municipio aparecían unas tierras en el monte, un prado en la vega del Riansares, la casa consistorial, una cárcel y la carnicería. También se cita un modesto hospital u hospedería para refugio de pobres viandantes que contaba con 500 reales de renta a finales del citado siglo. Había un maestro de primeras letras que ejercía también de escribano, recibiendo por ambos cargos la cantidad de 255 reales anuales.

El escudo heráldico de Cabezamesada como símbolo histórico de la villa, se describe de la siguiente manera: escudo cortado, primero de oro, el castillo de sable, sostenido de montículo de lo mismo y superado de cabeza humana, varonil y melenuda; 2º, de plata la cruz de Santiago de gules; al timbre corona real cerrada. Las principales fiestas en Cabezamesada son su patrón, San Antonio de Padua (13 de junio), donde suelen correrse toros de fuero y se celebran verbenas y fuegos artificiales; la Virgen del Castillo, el primer fin de semana de septiembre; la fiesta del 'Resucitao', el domingo de Resurrección y día en el cual los vecinos y vecinas tiran petardos cuando tiene lugar el encuentro y la festividad de San Isidro, el 15 de mayo. Encontramos un personaje nacido en Cabezamesada y que se marchó a hacer las Américas, llamado Alonso Chacón, quien tuvo una hija en Cartagena de Indias (Colombia) llamada Beatriz Chacón, la cual se casó con Juan de Rada y Chacón. Para los amantes de la naturaleza también existen diversas rutas de senderismo en el término municipal de Cabezamesada, así como otras específicas para mountain bike, pudiendo practicar estos deportes al mismo tiempo que descubrimos la historia y la cultura de esta interesante localidad toledana.

*José García Cano es académico correspondiente en Consuegra de la Real Academia de Bellas Artes y Ciencias Históricas de Toledo.